Maschio a Quilmesben kezdte pályafutását, majd a Racing Clubhoz igazolt, ahol az argentin liga egyik legjobb gólvágója lett. Bekerült a válogatottba is, ahol nem csak megnyerte az 1957-es Copa Américát, hanem egyben a torna gólkirálya is lett. 1957-ben Európába költözött, onnan pedig már nem válogatták be, így nem lehetett ott az 1958-as világbajnokságon. Olaszországban a Bologna, az Atalanta, az Inter és a Fiorentina játékosa volt, a milánóiakkal 1963-ban olasz bajnok lett. Olasz származásúként megkapta az állampolgárságot, így beválogatták a nemzeti csapatba is, ott lehetett a chilei világba…